Legen Sie in Outlook im Bereich "Kontakte" einen Kontakt mit einer Telefonnummer an, die Sie testweise anrufen können (z.B. Ihre eigene Handy-Nummer). Nehmen Sie NICHT die Nummer des Anschlusses, über den die Telefonie raus wählen soll.
Dann markieren Sie diesen Kontakt und gelangen über den Bereich "Kommunizieren" des Start-Menüs wie unten abgebildet zur Wahlhilfe. Klicken Sie hier auf die anzuwählende Nummer.
Bild: Beispiel anhand Outlook 2010